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Während sich sowohl Betty, Peggy als auch ein Kunde von Sterling Cooper vom Einfluss ihrer Eltern lösen, suchen Don und Salvatore nach der richtigen Strategie für neue Werbekunden. Das Verhältnis von Bettys demenzkrankem Vater Gene zu seinen Enkelkindern verbessert sich so sehr, dass die Drapers um ihre Autorität fürchten. Während der Kreativdirektor Don Draper versucht, seine Kinder dem Einfluss seines Schwiegervaters zu entziehen, ist Peggy darum bemüht, sich von ihrer herrschsüchtigen Mutter zu lösen und ihren Umzug nach Manhattan vorzubereiten. Pete Campbell plant unterdessen, im Auftrag seines vermögenden Freundes Horace das Schlagspiel „Jai Alai“ in Amerika zu etablieren. Dies geschieht sehr zum Ärger von Horaces Vater, der seinerseits mit Agenturchef Bertram Cooper befreundet ist und sich in einer moralischen Zwickmühle sieht. Bei einem anderen Deal bekommt Art Director Salvatore Romano plötzlich die Verantwortung für die Inszenierung des Werbespots zu einem Diät-Drink übertragen, der er sich noch nicht gewachsen fühlt.