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Tobi erzählt Sasuke weiter von Itachis wahrem Auftrag: Er sollte den Putsch-Versuch des Uchiha-Clans im Keim ersticken, indem er den gesamten Clan auslöschte. Nur seinen kleinen Bruder zu töten brachte er nicht übers Herz. Tobi, der behauptet, Madara Uchiha zu sein, erklärt Sasuke, dass er damals von Itachi gebeten wurde, ihm bei dem Massaker zu helfen. Dies tat er auch, da er so Rache an seinem Clan ausüben wollte, der ihn in der Vergangenheit angeblich hintergangen und betrogen hatte.
Nach dem Massaker ging Itachi zu dem 3. Hokage und bat ihn, Sasuke vor Danzou, den Goikenban und der Wahrheit über ihn zu beschützen. Nachdem der 3. Hokage gestorben war, kam Itachi nach Konoha zurück, um zu zeigen, dass er am Leben war und die gesamte Wahrheit verbreiten würde, wenn Danzou Sasuke je ein Haar krümmen würde.
Sasuke glaubt Tobi immer noch nicht, da er der festen Überzeugung ist, dass Itachi tatsächlich versucht hat, ihn umzubringen. Tobi aber sagt ihm, dass es für Itachi ein leichtes gewesen wär, ihn zu töten, wenn er dies hätte tun wollen. Dies war aber nicht das Ziel des Kampfes, sondern wollte Itachi Sasuke unter anderem auch vom Mal des Fluches und Orochimaru befreien, um danach in Sasukes Anwesenheit zu sterben.
Sasuke realisiert langsam, dass Tobis Worte der Wahrheit entsprechen, und erinnert sich an die schönen Momente mit seinem großen Bruder zurück: Wie er mit ihm trainierte, spielte, Zeit mit ihm verbrachte, aber ihn von Zeit zu Zeit mit einem Tippen an die Stirn und dem Satz "Tut mir leid, Sasuke. Ein anderes Mal." abweisen musste. Sasuke erinnert sich an Itachis letzte Worte zurück, die für ihn kurz vor dessen Tod keinen Sinn ergaben, ihn nun aber die gesamte Wahrheit erkennen lassen: "Tut mir leid, Sasuke. Es wird kein anderes Mal mehr geben."