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Chuck und Sarah machen sich auf den Weg nach Mailand für eine Undercover-Mission, um während der "Fashion Week" eine geheime High-Tech-Waffe zurück zu holen. Dabei realisiert Chuck erstmals, was die "Achillesferse" von Chuck und Sarahs Beziehung ist. Er muss seine persönlichen Probleme allerdings vorerst für die Mission beiseite schaffen. Währenddessen entdeckt Morgan eine verhängnisvolle Schwachstelle, die das von der CIA geführte "Buy More" gefährden könnte. Anderweitig kämpft Casey damit, seine Wurzeln in Burbank zu schlagen.