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Pollyanna ist todtraurig, weil Chippy verschwunden ist. Sie lässt sich nicht vertrösten und macht sich schnellstmöglich allein auf die Suche nach ihrem gestreiften Eichhörnchen. Dabei trifft sie zunächst auf das eingebildete Mädchen Sadie und verläuft sich dann auch noch im italienischen Viertel Bostons, wo sie vier Straßenjungen über den Weg läuft…