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Kevin ist höchst unzufrieden mit seinem Taschengeld. Er hätte gerne so viel Geld wie Mark Kovinsky zur Verfügung. Doch irgendwann offenbart Mark ihm das Geheimnis seines Reichtums. Er verdient sich als Caddy auf dem Golfplatz so einiges zu seinem Taschengeld dazu. Kevin will das auch ausprobieren, nur als er zum ersten Mal auf den Platz geht, wird er ausgerechnet Jacks unangenehmen Chef Ken Stein zugeordnet. Zudem ist Mr. Steins Spielpartner kein Geringerer als Jack höchstpersönlich. Kevin und Jack tun so, als würden sie einander nicht kennen, denn Kevin hofft auf ein hohes Trinkgeld und Jack will seinem Sohn nicht die Arbeit verderben. Die Sache mit dem Trinkgeld sieht gut aus, solange Ken Stein in Führung liegt, doch dann wendet sich das Blatt zu Jacks Gunsten und Kevin sieht seine Chancen durch Kens steigenden Missmut schwinden. Jack spürt das und prompt scheint ihn das Glück beim Golfen zu verlassen …